EJERCICIOS PROPUESTOS

Estos son ejercicios propuestos para la unidad de ALQUENOS:
PROBLEMAS DE ALQUENOS: Para aquellas acciones en las cuales haya mecanismo propuestos, favor de indicarlos.

Indíquense cuáles de los siguientes compuestod presentan isomería geométrica (cis-trans), dibújense las estructuras isómeras y dé los nombres correspondientes.
a) 1-butano
b) 2-buteno
c) 1,1-dicloroeteno
d) 1,2-dicloroeteno
e) 2-metil-2-buteno
f) 1-penteno
g) 2-penteno
h) 1-cloropenteno
i) 1-cloropropeno
j) 1-cloro-2-metil-2-butano
k) 4-etil-3-metil-3-hexeno
l) 2-4-hexadieno
Dé las estructuras de todos los alquenos que pueden esperarse de la deshidrohalogenación por base fuerte de :
a) 1-cloropentano
b) 2-cloropentano
c) 3-cloropentaqno
d) 2-cloro-2-metilbutano
e) 3-cloro-2-metilbutano
f) 2-cloro-2-3-dimetilbutano
g) 1-cloro-2-2-dimetilpropano

Partiendo de un alcohol, diseñe la síntesis del isobutileno.
Prediga el orden de reactividad para la deshidrohalogenación E2 de los compuestos siguientes: bromuro de etilo, bromuro de n-propilo, bromuro de isobutilo, bromuro de n-pentilo. Explique su respuesta.
Cuando se calientan con cantidades catalíticas de ácidos fuertes como H2SO4 o HClO4, los alcoholes se convierten en alquenos. El orden de reactividad de alcoholes es t-butílico>isopropílico>etílico. El alcohol 3,3-dimetil-2-butanol da 2,3-dimetil-1-buteno. Si suponemos que estas observaciones representan un comportamiento típico (lo hacen) escriba todas las etapas de un mecanismo posible para la deshidratación del 3,3-dimetil-2-butanol.
Cuando se calienta con ácido el alcohol neopentílico (CH3)3CCHO2OH, se convierte lentamente en un mezcla de dos alquenos de fórmula C5H10, en la proporción 85:15. ¿Cuáles son dichos alquenos y cómo se forman (mecanismo de reacción)?¿Cuál es de esperar sea el producto principal y por qué?
Dése la estructura del alqueno con el cual se comenzaría, los reactivos y condiciones especiales que sean necesarios para convertirlo en cada uno de los productos: a) Alcohol t-butílico, b) yoduro de isopropilo, c) bromuro de isopropilo, d) 1-cloro-2 metil-2-butanol, e) 2-metilpentano.
Dése la estructura que por ozonólisis da:
a) CH3CH2CH2CHO y HCHO
b) (CH3)2CH-CHO y CH3CHO
c) Sólo CH3-CO-CH3
d) CH3CHO, HCHO y CH-CH2-CHO
e) Sólo OHC-CH2-CH2-CH2-CHO

a) En solución de alcohol metílico el bromo se adiciona al etileno dando no sólo bromuro de etileno, sino también Br-CH2-CH2-OCH3. ¿Cómo puede explicarse? Escríbanse ecuaciones para todos los pasos. b) Predíganse los productos que se formarían en iguales condiciones a partir del propileno.
Escríbanse todos los pasos para la adición de HBr al propileno mediante radicales libres.
a) La hidratación, tanto de 2-metil-1-buteno como del 2-metil-2-buteno, da el mismo alcohol, ¿Cuál es? Indicándose todos los pasos de la reacción, explíquese la respuesta.
Comenzando con alcoholes de 4 carbonos o menos, indíquense todos los pasos para una posible síntesis de cada uno de los compuestos siguientes:
a) 1,2-dicloropropano
b) 1-2-diclorobutano
c) 1,2-propanodiol
d) 1-bromo-2-metil-2-propanol





Tomados de: Morrison y Boyd. QUÍMICA ORGÁNICA. 5ª edición. Ed. Addison-Wesley Iberoamericana.